A hidratação catalisada por ácido é estereosseletiva?

A hidratação catalisada por ácidos de alcenos não é estereosseletiva.

As etapas no mecanismo são:

  1. Protonação da ligação π para formar uma carbocação
  2. Adição de água à carbocação para formar um íon oxônio
  3. Desprotonação do íon oxônio para formar um álcool.

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Esse carbocamento formado na Etapa 1 é #sp^2# hibridizado. Como é plana, pode reagir com uma molécula de água na face superior ou inferior.

Isso significa que a reação não é estereosseletiva.

Se o carbono que carrega o grupo OH é quiral, obtemos uma mistura de (R) E (S) álcoois.