As seguintes moléculas reagiriam pelo mecanismo Sn1 ou Sn2: 1-metil-1-bromo-ciclo-hexano e 2-bromo-hexano?

Primeiro, permita-me dizer que nenhuma reação é necessariamente #100%# #S_N1# or #S_N2#. Em muitos casos, a uma temperatura adequada, é uma mistura dos dois. Aqui está um conjunto de reações de uma planilha 2013 O-Chem que eu fiz:

Algumas coisas que eu poderia definir:

  • O composto sob cada flecha é um solvente.
  • #"Bu"# é uma abreviação de #"CH"_3"CH"_2"CH"_2"CH"_2-#ou butil.
  • Quando eu escrevi substituiçãoEu incluí ambos #S_N1# e #S_N2# sob um guarda-chuva e da mesma forma, quando escrevi eliminaçãoQuero dizer ambos #E1# e #E2# combinado.

Isso de lado, vamos ver.


PONTOS PRINCIPAIS SOBRE SN1 E SN2

Veja o seguinte para uma visão geral desses tipos de reações:
http://socratic.org/scratchpad/0980681261bdd0bf3e98

1-BROMO-1-METHYLCYCLOHEXANE

1-bromo-1-metilciclo-hexano é um ciclo-haloalcano terciário. Isso significa que ele tem um impedimento estérico no carbono-1. Portanto, é mais provável que se comprometa a #S_N1# do que #S_N2#.

Por quê? Porque o impedimento estérico torna mais difícil surgir por trás e por trás do ataque. Há muito volume e obstrução no site de destino que não é fácil para o reagente chegar onde precisa.

2-BROMOHEXANO

Isso é onde fica complicado. É um haloalcano secundário, portanto, ninguém sabe se #S_N1# or #S_N2# predomina, dependendo das condições do solvente ...

Se eu tivesse que adivinhar, eu diria em geral, #S_N1# é mais proeminente por uma pequena margem porque haloalcanos secundários têm alguns obstrução estérica, mas não tanto quanto como um haloalcano terciário comparável.

Quanto a que extensão #S_N1# predomina, eu não saberia. Tudo o que podemos dizer sem dados definitivos para provar que é que #S_N1# é mais proeminente que #S_N2#.

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