Como o benzeno pode ser convertido em acetofenona?

Pense nas diferenças entre os dois compostos.

O primeiro √© um anel de benzeno. Este √ļltimo √© um anel benzeno mais um grupo acil. Vamos colocar isso em forma gr√°fica.

Ok, então como chegamos lá? Suponha que quebremos o vínculo que acabamos de criar e usemos essa ideia para descobrir o que poderia ter acontecido.

Daqui...

  1. O que é necessário para que um vínculo se forme? UMA ataque nucleofílico. De quem? Benzeno. O benzeno inicia a formação da ligação porque (com alguma coerção através de um catalisador, ou seja, #"AlCl"_3#) benzeno pode estar disposto a doar elétrons de sua #pi# títulos.
  2. Por quê? Porque o ponto alvo na molécula era eletrofílicoou pobre em elétrons.
  3. O que o tornou eletrofílico? o elétrons de retirada de oxigênio devido à #~1.0# diferença de eletronegatividade entre oxigênio e carbono. Portanto, esse "ponto" eletrofílico deve ser o carbono carbonil.
  4. Como esse local se tornou atraente para o benzeno? Porque se tornou particularmente eletropositivo.
  5. Quão? Um grupo funcional foi coagido a sair por um catalisador. Mas o benzeno realmente ama ser aromático. O grupo funcional teria que deixar um #(+)# cobrar para ser um alvo reativo e primordial para o ataque, de modo que o grupo funcional deve ter levado seus elétrons com ele.
  6. Um catalisador como #"AlCl"_3#, que √© um √Ācido de Lewis com um vazio #p# orbital, pode convencer um cloreto de acila a doar #"Cl"^(-)# diretamente do composto. Aqui vamos n√≥s!

DESAFIO: Voc√™ pode preencher as setas mecanicistas? Dica: voc√™ deve conseguir encontrar isso em seu livro. √Č a acila√ß√£o de Friedel-Crafts.