Como o eletrófilo é gerado na nitração do benzeno?

O nitração benzeno envolve ácido sulfúrico e ácido nítrico, cujos pKas são aproximadamente #-3# e #-1.3#, respectivamente. Assim, o ácido sulfúrico é o mais forte ácido e pode protonar ácido nítrico.

O #"H"_2"O"# o grupo que sai apenas se dissocia por si próprio. A reação completa é:

#"C"_6"H"_6 + "H"_2"SO"_4 + "HNO"_3 stackrel(k_"obs"" ")(->) "C"_6"H"_5"NO"_2 + "HSO"_4^(-) + "H"_3"O"^(+)#

A água pode se formar porque a água tem um pKa de aproximadamente #15.7#e, portanto, sua formação em equilíbrio é fortemente favorecida nesse caso.

O eletrófilo é o dobrado #mathbf( :stackrel(..)"O"=stackrel((+))("N")=stackrel(..)"O": )#. Seu livro pode chamá-lo de íon nitrônio.

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