Como posso desenhar glicose-d na sua conformação de cadeira? Por que é a aldohexose mais comum na natureza?

Responda:

Primeiro converta a projeção de Fischer em uma projeção de Haworth, depois converta a projeção de Haworth em uma forma de cadeira.

Explicação:

A projeção de Fischer da glicose é

upload.wikimedia.org

Converter em uma projeção Haworth

Passo 1. Desenhe uma projeção básica da Haworth com o anel de oxigênio no topo.

insira a fonte da imagem aqui

#"C-1"# é o átomo à direita do oxigênio e #"C-5"# é o átomo à sua esquerda.

Passo 2. Desenhe um #"CH"_2"OH"# on #"C-5"#.

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Passo 3. Desenhe um #"OH"# abaixo do anel #"C-1"# para a forma α (desenhe-a acima do anel para a forma β).

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Passo 4. Desenhe todos os #"OH"# grupos no lado direito da projeção Fischer na parte inferior do anel. Os da esquerda vão acima do ringue.

O #"O"# no C-5 faz parte do ringue.

insira a fonte da imagem aqui

Como você pode omitir os átomos de hidrogênio, a projeção de Haworth para α-D-glucopiranose é

upload.wikimedia.org

Converter Haworth em Cadeira

Passo 1. Desenhe uma cadeira de ciclohexano na qual o #"O"# átomo substitui #"C-6"# e o volumoso #"CH"_2"OH"# está na posição equatorial.

www.bioscience.org

Passo 2. Coloque todo o #"OH"# grupos que estão "caídos" na projeção de Haworth "caídos" na cadeira. Todos os outros #"OH"# grupos sobem ".

A forma da cadeira de α-D-glucopiranose é

www.uky.edu

A estrutura da β-D-glucopiranose é

www.scientificpsychic.com

Prevalência de glicose

À medida que você se move pelo anel de β-glicose, você vê que todos os substituintes são equatoriais.

Este é o arranjo mais estável possível.

Na α-glicose, apenas o #"OH"# at #"C-1"# é axial.

Qualquer outra aldohexose teria mais substituintes axiais e seria menos estável.

A glicose é a hexose mais comum porque é a mais estável.

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