Como posso encontrar centros quirais em estruturas em anel?

Suponha que você precise encontrar os centros quirais no 3-aminociclohexanol.

(Adaptado de Sigma-Aldrich)

Aqui estão as etapas para encontrar os centros quirais.

1 etapa: Ignore todos os átomos que não podem ser centros quirais.

Estes incluem #"CH"_2, "CH"_3#e #"NH"_2# grupos, oxigênios, halogênios e qualquer átomo que faça parte de uma ligação dupla ou tripla.

Isso elimina todos os átomos, exceto #"C-1"# e #"C-3"# do anel.

2 etapa: Para os átomos restantes, verifique se há quatro grupos diferentes conectados a esse átomo.

Dois grupos podem parecer iguais, se você olhar apenas para o primeiro átomo anexado.

Talvez você precise verificar se são realmente iguais ou diferentes.

#bb"C-1"#

Os quatro átomos diretamente ligados a #"C-1"# estão #"O, C-2, C-6"# e #"H"#.

Temos que ir um átomo mais longe para ver se #"C-2"# e #"C-6"# são diferentes.

#"C-2"# está anexado a #"C-3, H"#e #"H"#. Nós escrevemos como #"C-2(C,H,H)"#, com os elementos entre parênteses listados em ordem decrescente do número atômico.

#"C-6"# está anexado a #"C-5, H"#e #"H"#. Nós escrevemos como #"C-5(C,H,H)"#,

So #"C-2"# e #"C-6"# ainda são os mesmos.

Devemos ir um átomo mais longe para decidir entre #"C-3"# e #"C-5"#.

Eu listo isto #"C-3"# as #"C-3(N,C,H)"#.

#"C-5"# is #"C-5(C,H,H)"#

Definitivamente são diferentes, então #"C-1"# tem quatro grupos diferentes e #"C-1"# é um centro quiral.

#bb"C-3"#

Os quatro átomos ligados a #"C-3"# estão #"N, C-2, C-4"#e #"H"#.

Temos que ir um átomo mais longe para ver se #"C-2"# e #"C-4"# são diferentes.

#"C-2"# está anexado a #"C-1, H"#e #"H"#. Nós escrevemos como #"C-2(C,H,H)"#.

#"C-4"# está anexado a #"C-5, H"#e #"H"#. Nós escrevemos como #"C-4(C,H,H)"#.

#"C-2"# e #"C-4"# são os mesmos.

Devemos ir um átomo mais longe para decidir entre #"C-1"# e #"C-5"#.

Eu listo isto #"C-1"# as #"C-1(O,C,H)"#.

#"C-5"# is #"C-5(C,H,H)"#.

Definitivamente são diferentes, então #"C-3"# tem quatro grupos diferentes e #"C-3"# é um centro quiral.

Aqui está um vídeo sobre como encontrar centros quirais.