Como sintetizar o ácido p-nitrobenzóico e o ácido m-nitrobenzóico a partir do benzeno?

Responda:

E esses?

Explicação:

I. O mecanismo de nitração

(A) Formação do íon nitrônio

(i) O ácido sulfúrico protona o ácido nítrico.

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(ii) O ácido nítrico protonado perde uma molécula de água para formar íons nitrônio

(B) Nitração de tolueno

(i) O íon nitrônio ataca o anel aromático

O ataque ocorre em todas as posições possíveis para formar carbonatação estabilizada por ressonância.

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No entanto, os cátions formados por orto e para ataque são mais estáveis ​​do que os formados por objetivo ataque.

Eles colocam a carga positiva ao lado do grupo metil, que doa elétrons e aumenta a estabilização.

(ii) O íon sulfato de hidrogênio formado na Etapa (a) (i) remove um próton do intermediário, regenerando o anel aromático e o catalisador de ácido sulfúrico.

II Síntese do ácido 4-nitrobenzóico

(A) Alquilação de benzeno de Friedel-Crafts

Benzeno em tolueno

(B) Nitração de tolueno

Tolueno em 4-nitrotolueno

(C). Oxidação da cadeia lateral alquil

4-nitrotolueno em ácido 4-nitrobenzóico

III Síntese do ácido 3-nitrobenzóico

(A) Alquilação de benzeno de Friedel-Crafts

Benzeno em tolueno

(B) Oxidação de tolueno em ácido benzóico

Oxidação

(C) Nitração de ácido benzóico

Nitração

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