Como sintetizar o ácido p-nitrobenzóico e o ácido m-nitrobenzóico a partir do benzeno?
Responda:
E esses?
Explicação:
I. O mecanismo de nitração
(A) Formação do íon nitrônio
(i) O ácido sulfúrico protona o ácido nítrico.
(ii) O ácido nítrico protonado perde uma molécula de água para formar íons nitrônio
(B) Nitração de tolueno
(i) O íon nitrônio ataca o anel aromático
O ataque ocorre em todas as posições possíveis para formar carbonatação estabilizada por ressonância.
No entanto, os cátions formados por orto e para ataque são mais estáveis do que os formados por objetivo ataque.
Eles colocam a carga positiva ao lado do grupo metil, que doa elétrons e aumenta a estabilização.
(ii) O íon sulfato de hidrogênio formado na Etapa (a) (i) remove um próton do intermediário, regenerando o anel aromático e o catalisador de ácido sulfúrico.
II Síntese do ácido 4-nitrobenzóico
(A) Alquilação de benzeno de Friedel-Crafts
(B) Nitração de tolueno
(C). Oxidação da cadeia lateral alquil
III Síntese do ácido 3-nitrobenzóico
(A) Alquilação de benzeno de Friedel-Crafts
(B) Oxidação de tolueno em ácido benzóico
(C) Nitração de ácido benzóico
