Como você calcula quantos estereoisômeros um composto possui?

Como para cada átomo que pode existir em mais de uma configuração, você tem R or S (#sp^3#), ou E or Z (#sp^2#), você tem duas configurações para cada um desses átomos.

  • Se você tinha #2# desses átomos, então você tem #4# combinações de configuração: (R,R), (R,S), (S,R), (S,S).
  • Para se qualificar para o #3# desses átomos, você tem: (R,R,R), (R,R,S), (R,S,R), (S,R,R), (R,S,S), (S,R,S), (S,S,R), (S,S,S), qual é #8#.

Vamos chamar um átomo ou grupo de átomos que podem existir em mais de uma configuração por stereounit.

Isso significa para #n# estereótipos, você tem #2^n# estereoisômeros possíveis.

No entanto, observe que, se houver algum meso compostos (isto é, se a molécula tem uma chance de ter um plano de simetria dividindo duas metades idênticas que cada uma contém centros assimétricos), então devemos explicá-las porque a simetria reduz o número de compostos diferentes.

Um exemplo de um composto meso vs. um composto quiral regular ...

Assim, revisamos a fórmula para fornecer:

#mathbf("Total Stereoisomers" = 2^n - "meso structures")#

where #n = "number of stereounits"#.

Observe que se tivéssemos usado a definição tradicional de um stereocenter em vez de um estereótipo (ie #sp^3# apenas carbonos), este composto estraga tudo:

... possui dois estereocentros, mas três átomos que podem estar em mais de uma configuração.

Portanto, pela definição do estereocentro, ele possui estruturas 4, quando na verdade NÃO FAZ.

Duas configurações para o carbono esquerdo, duas configurações para o carbono direito e duas configurações para o carbono médio, o que significa #2^3 = 8# estereoisômeros. Tente desenhá-los no seu tempo livre!