Como você determina se um composto possui um anel aromático?

Responda:

Se você está falando sobre a identificação experimental de um anel de benzeno, eu usaria uma combinação de espectroscopia de infravermelho e RMN.

Explicação:

Espectroscopia de infravermelho

A espectroscopia de IV sozinha pode ser suficiente para identificar um anel aromático.

Algumas das absorções características são

#color(white)(m)barν"/cm"^"-1"color(white)(mll)"Vibration mode"#
#stackrel(———————————————-)("3100-3000"color(white)(m)"Aromatic C-H stretch")#
#"2000-1665"color(white)(m)"Weak overtones and combination bands"#
#"1650-1450"color(white)(m)"Medium to strong ring vibrations"#
#color(white)(ll)"900-675"color(white)(ml)"Out-of-plane (oop) C-H bending"#

As absorções de overtone e oop possuem aparências características, dependendo do padrão de substituição do anel.

Compare o espectro IV do tolueno.

Tolueno
(Do Quora)

Isto mostra

  • Aromático #"C-H"# absorções em #barν > "3000 cm"^"-1"#
  • O tom de voz fraco 4 atinge um pico entre #"2000 cm"^"-1" and "1665 cm"^"-1"# (fenil monossubstituído
  • Absorções aromáticas fortes entre #"1650 cm"^"-1" and "1450 cm"^"-1"#
  • Absorções fortes oop em #"725 cm"^"-1" and "694 cm"^"-1"# (fenil monossubstituído)

Se a espectroscopia de infravermelho não for conclusiva, você poderá adicionar espectroscopia de RMN.

#""^1"H"# Espectroscopia de RMN

Os hidrogênios diretamente ligados a um anel aromático aparecem em torno de 7 ppm - 9 ppm, como no #""^1"H"# Espectro de RMN de tolueno.

Tolueno
(Por rod.beavon.org.Reino Unido)

#""^13"C"# Espectroscopia de RMN

Os carbonos aromáticos geralmente absorvem na faixa de 125 ppm a 150 ppm, como no espectro de tolueno abaixo.

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