Como você distinguiria entre orto e para nitrofenol usando espectroscopia de infravermelho?

O fato é que qualquer um teria dificuldade em justificar qual desses dois compostos eles criaram usando apenas um espectro de infravermelho, mesmo que tivessem os dois.

ESTRUTURAS E MOVIMENTOS VIBRACIONAIS PREVISITOS

As estruturas são:

(o-nitrofenol)

(p-nitrofenol)

Os picos que você deve ver com base na estrutura da molécula (e com base no que eu tenho no meu texto de referência, Técnicas em Química Orgânica, Mohrig) estamos:

  • #mathbf("C"="C")# aromático (esticam): #1620~1440# #"cm"^(-1)#; médio a fraco; afiado
  • #mathbf("C"-"H")# aromático (esticar, dobrar): #3100~3000, 900~680# #"cm"^(-1)#, respectivamente; médio a fraco; afiado
  • #mathbf("C"-"O")# álcool (esticam): #1300~1000# #"cm"^(-1)#; Forte; afiado
  • #mathbf("O"-"H")# álcool (esticam): #3650~3200# #"cm"^(-1)#; médio a forte; amplo
  • #mathbf("NO"_2)# nitro (esticam): #1570~1490, 1390~1300# #"cm"^(-1)#; Forte; afiado

O SPECTRA DE RI

Aqui estão dois exemplos de espectros executados em um pacote de KBr (eu me lembro de alguns milhares de dólares cada?):

http://www.oc-praktikum.de/

http://www.oc-praktikum.de/

Você deve observar que os espectros são muito semelhantes acima #"1700 cm"^(-1)#, exceto para o #"O"-"H"# O ÁLCOOL se estende próximo #"3200 cm"^(-1)#, que são MAIS FORTES no orto espectro.

Além disso, você pode notar, porém, que o orto o espectro é mais confuso abaixo #"1700 cm"^(-1)#. Muitos desses picos ainda são os mesmos, como em #"1400~900 cm"^(-1)#, mas alguns picos, como o NITRO e #"C"-"O"# O ÁLCOOL se estende a #"1600~1300 cm"^(-1)#, Têm divisão adicional e são MAIS FORTES no orto espectro.

Isso é importante; por que eles são mais fortes para o orto isômero?

PICOS NO SPECTRA IR IRS DE UMA MUDANÇA DE MOMENTO DIPÓLEO

Uma coisa que você deve se lembrar é que picos nos espectros de IR surgem de uma mudança no momento dipolar durante a análise da amostra. Você provavelmente pode imaginar que mudanças no momento dipolar são diminuído quando há mais simetria na molécula.

Não surpreendentemente, o principal diferença entre os dois compostos é, portanto, a quantidade de simetria eles têm --- observe como o para isômero tem um (#C_2#) eixo de simetria carbonos 1 e 4. o orto isômero não tem isso.

MAIS SIMETRIA REDUZ A MUDANÇA NO MOMENTO DIPOLÓGICO

O direção do vetor do grupo nitro se estende sobre o para isômero é mais simétrico em relação ao direção do vetor do grupo hidroxila se estende do que no orto isômero, que reduz a mudança geral no momento dipolar durante esses trechos, enfraquecimento quaisquer picos relativos a aqueles movimentos vibracionais que são previstos para aparecer no espectro IR.

Como resultado, vemos picos mais fracos no amoras simétrico para isômero para o #"C"-"O"# e #"O"-"H"# trechos de álcool próximos #1300# e #"3200 cm"^(-1)# respectivamente, e para o #"NO"_2# nitro se estende perto #"1600~1300 cm"^(-1)#.

ABORDAGEM ALTERNATIVA?

Obviamente, se você não tivesse os dois espectros à sua frente, talvez não percebesse essas sutilezas. Então, eu não diria que este é um prático maneira de abordar a determinação de qual produto você realmente produziu mais durante sua síntese.

Você também deve considerar o seu #mathbf(""^13 "C")# Espectros de RMN, como isso lhe diria mais. o amoras simetria que você tem na molécula, a menos número de carbonos aparecer para aparecer no #""^13 "C"# espectro, e esse deve ser um indicador muito mais claro do que seus espectros de IR para determinar se você fez o orto ou de para isômero.

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