Como você organizaria as seguintes aminas em ordem decrescente da resistência da base?

Eu também recebo:

Como eu explicaria isso usando #"NH"_3# como ponto de referência, poderíamos ver como os diferentes substituintes afetam a densidade de elétrons ao redor do nitrogênio.

O amoras densidade de elétrons ao redor do nitrogênio, a amoras tem disponível para doar para outra coisa, e assim o amoras Lewis básico torna-se porque uma base de Lewis doa elétrons.


METILAMINA

#"CH"_3"NH"_2# contém um grupo metil, que é doador de elétrons. Ou seja, doa indutivamente elétrons através do #"N"-"Br"# ligação ao nitrogênio, que "ativa" o comportamento da base de Lewis do nitrogênio, pois há mais densidade de elétrons ao seu redor.

O amoras densidade de elétrons ao redor do nitrogênio, a amoras tem disponível para doar para outra coisa, e assim o amoras Lewis básico torna-se porque uma base de Lewis doa elétrons.

Therefore, methylamine is more Lewis basic than ammonia.

DIMETHYLAMINE

Desde #("CH"_3)_2"NH"# contém um segundo #"CH"_3#, experimenta um efeito maior doador de elétrons dos substituintes metila e, portanto, é amoras Lewis básico.

Therefore, dimethylamine is more Lewis basic than methylamine.

BROMOAMINA

Para se qualificar para o #"NH"_2"Br"#, observe que o bromo NÃO é mais eletronegativo que o nitrogênio (é o contrário).

Em vez disso, devemos reconhecer que #-"Br"# é mais indutivamente retirada de elétrons do que #-"NH"_2#; a diferença de eletronegatividade entre #"N"# e #"H"# (#~0.9#) é maior que a diferença entre a de #"Br"# e #"N"# (#~0.1#), então o #"N"-"H"# pares de elétrons de ligação são mais polarizáveis.

O #"N"-"H"# pares de elétrons de ligação são polarizados para #"Br"#, assim #"Br"# puxa a densidade de elétrons longe do nitrogênio, deixando menos densidade eletrônica de nitrogênio a ser usada.

Thus, it weakens the Lewis basicity of the nitrogen relative to that in #"NH"_3#.

RESULTAR

Então, no geral, temos: