Como você pode distinguir entre o seguinte par de compostos de seus espectros de IR? # "HOCH" _2 "CH" _2 "CHO" # (3-hidroxipropanal) e # "CH" _3 "CH" _2 "COOH" # (ácido propanóico)

As principais diferenças entre os espectros de IV dessas moléculas estão no #OH# estende-se e no #C=O# alongar.

Enquanto o álcool #OH# trecho é mais amplo, o carboxílico #OH# trecho é menos amplo. Enquanto o aldeído #C=O# trecho é afiado e "bem definido", o carboxílico #C=O# trecho é mais amplo e mais "manchado".

COMPARANDO AS ESTRUTURAS

Siga as fórmulas estruturais da esquerda para a direita para determinar se as estruturas são:

Observe como os grupos funcionais são claramente diferentes; o composto esquerdo tem um álcool hidroxila e um aldeído grupo carbonila, enquanto o composto certo tem um carboxílico hidroxila e um carboxílico grupo carbonila.

MOVIMENTOS VIBRACIONAIS SIGNIFICATIVOS

Para dividir ainda mais, considere as maneiras como esses compostos podem se esticar e dobrar.

É uma boa regra de ouro supor que ligações simples pode esticam e dobrare ligações duplas pode esticar, mas não dobrar muito bem. Além disso, como um aparte, as curvas do álcool não são realmente necessárias, porque seus alongamentos são muito distintos.

Aqui está o que eu vejo. Eu atrevi o único movimentos e coloque as frequências em números de onda (Técnicas em Química Orgânica, Mohrig).

3-hidroxipropanal -

  • #sp^3# #"C"-"H"# curva (alcano) --- #1480~1430# e #1395~"1340 cm"^(-1)#; médio a fraco; afiado
  • #sp^3# #"C"-"H"# estiramento (alcano) --- #2990~"2850 cm"^(-1)#; médio a forte; afiado
  • #mathbf("C"="O")# estiramento (aldeído) --- #1740~1720# (saturado) e #1715~"1680 cm"^(-1)# (conjugado); médio; afiado
  • #mathbf("C"-"H")# estiramento (aldeído) --- #2900~2800# e #2800~"2700 cm"^(-1)#; fraco; gibão Fermi afiado
  • #mathbf("C"-"O")# trecho (álcool) --- #1300~"1000 cm"^(-1)#; Forte; afiado
  • #mathbf("O"-"H")# trecho (álcool) --- #3650~3550# e #3550~"3200 cm"^(-1)#; médio a forte; amplo

ácido propanóico -

  • #sp^3# #"C"-"H"# curva (alcano) --- #1480~1430# e #1395~"1340 cm"^(-1)#; médio a fraco; afiado
  • #sp^3# #"C"-"H"# estiramento (alcano) --- #2990~"2850 cm"^(-1)#; médio a forte; afiado
  • #mathbf("C"="O")# estiramento (ácido carboxílico) --- #1725~1700# (saturado) e #1715~"1680 cm"^(-1)# (conjugado); Forte; afiado
  • #mathbf("C"-"O")# estiramento (ácido carboxílico) --- #1300~"1000 cm"^(-1)#; Forte; afiado
  • #mathbf("O"-"H")# estiramento (ácido carboxílico) --- #3200~"2500 cm"^(-1)#; médio a fraco; amplo

Você finalmente verá que as diferenças significativas nas frequências dadas acima são:

  • O carboxílico #"C"="O"# trecho é geralmente mais forte, levemente mais arriscadoe mais amplo.
  • O carboxílico #"C"="O"# trecho é menos amplo (abrange uma faixa menor de frequências perto #"3000 cm"^(-1)#)

COMPARANDO O SPECTRA

Isso ficará mais claro assim que examinarmos espectros comparáveis ​​neste belo site chamado SDBS.

Embora eu não tenha conseguido encontrar o espectro do 3-hidroxipropanal, encontrei o espectro de propionaldeído / propanal, que ainda mostra uma grande diferença com o #"C"="O"# esticar quando comparado ao espectro do ácido propiônico / propanóico.

http://sdbs.db.aist.go.jp/

Preste atenção ao pico circulado; Está afiado e "bem definido".

http://sdbs.db.aist.go.jp/

O pico circulado aqui é mais amplo e mais "manchado". Aí reside a diferença!

(Ignore o #"O"-"H"# esticar para esta comparação porque é uma comparação inválida a esse respeito.)

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