Escreva a reação geral para a reação de benzoato de metil com brimida de fenil magnésio em excesso em éter, seguida por H3O +. ????

O mecanismo para isso é algo como isto:

  1. O brometo de magnésio atua como um ácido de Lewis, transformando o grupo fenil em um nucleófilo. Naturalmente, ataca o centro eletrofílico mais suscetível, formando um intermediário tetraédrico bastante estereotipado. É excesso de reagente, de modo que ocorre com um rendimento razoável.
  2. O oxigênio carregado negativamente pega um próton do ácido que você adiciona depois.
  3. A conjugação eletrônica do oxigênio do grupo hidroxila recém-formado força o grupo de saída metoxi a se romper, um rápido processo intramolecular. O pKa de metanol é de cerca de #15.5#, mas o pKa do benzeno é de cerca de #43#, assim praticamente não há chance (#1# in #10^27.5)# do grupo fenil rompendo.
  4. A reação termina quando o metanolato agarra o próton do produto final protonado. O metanolato faz isso em vez da água (#10^6.1# vezes mais), já que o pKa de metanol (#~15.5#) é maior que o pKa de hidrônio (#~9.4#), E o equilíbrio ácido-base fica do lado do ácido mais fraco ou da base mais forte.
  5. Repita as setas curvas e o fluxo de elétrons nas etapas 1 e 2 com outro equivalente de brometo de fenil magnésio.

Seu produto final é trifenilmetanol.

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