Explique por que o grupo trifluorometil (# CF_3 #) é meta-direcionado na substituição aromática eletrofílica. O que você espera que # CF_3 # esteja ativando ou desativando? Por quê? Alguém por favor pode me ajudar!!!!! Obrigado?

Para determinar isso, você deve desenhar a estrutura de ressonância para o intermediário que se forma após o benzeno participar como nucleófilo in substituição aromática eletrofílica (EAS).

Desenhei as estruturas de ressonância do intermediário depois que o benzeno ataca nucleofilicamente um #"Cl"_2# (embora possa ser qualquer coisa, pois essa é uma comparação teórica).

Quando #"CF"_3# é adjacente a um carbocation como no especificado orto e para estruturas de ressonância, observe que:

  • #"CF"_3# é muito indutivamente retirada de elétrons (três flúor no mesmo carbono, todos bastante eletronegativos ...).
  • Carbocátions são inerentemente deficiente em elétrons / eletropositivo.
  • É desfavorável para tentar desenhar densidade eletrônica longe de onde quer que haja não é muito.

A partir disso, podemos ver que o objetivo estruturas de ressonância, que nunca têm #"CF"_3# adjacentes a um carbocátion, embora não surpreendentemente estáveis, são menos instável que o orto e para estruturas de ressonância.

Além disso, desde #"CF"_3# é um grupo MUITO removedor de elétrons, como eu disse antes, retira a densidade de elétrons do anel, assim deixando menos disponível para o anel usar em um ataque nucleofílico. É isso desativa o anel um pouco.

Portanto, #"CF"_3# is desativando fortemente e prefere direcionar um substituinte de entrada (nesse caso, era um cloro de #"Cl"_2#) ao objetivo posição, assim como um grupo nitro faria.

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