O que é clivagem oxidativa?

Clivagem oxidativa √© o decote de liga√ß√Ķes carbono-carbono para gerar liga√ß√Ķes carbono-oxig√™nio. As vezes #"C"-"C"# liga√ß√Ķes s√£o oxidadas, e √†s vezes #"C"-"C"# e #"C"-"H"# s√£o oxidados.

LIMPEZA OXIDATIVA: √ĀCIDO PERI√ďDICO

Em geral, uma clivagem oxidativa de um diol vicinal (geralmente com ácido periódico--- pronunciado "por iódico") fica assim:

Observe como o #"C"-"C"# a ligação é clivada e o álcool resultante é oxidado um passo adiante (por exemplo, álcool primário #-># aldeído #cancel(->)# ácido carboxílico, usando ácido periódico).

MECANISMO DE LIMPEZA OXIDATIVA DE √ĀCIDO PERI√ďDICO

O mecanismo é o seguinte (ignore o iodo vermelho; a valência deve estar bem):

Você não precisa conhecer o mecanismo, mas acho que ajuda ter uma idéia do que acontece "nos bastidores".

LUBRIFICA√á√ÉO OXIDATIVA: OZ√ĒNIO (ALKENE)

Por outro lado, uma clivagem oxidativa de um alceno utiliza√ß√£o oz√īnio se parece com isso:

Para o Primeiro passo, observe como, em essência, o #"C"="C"# vínculo foi "transformado" em um #"C"="O"# ligação e divida em dois compostos carbonílicos. O que segue depende do tipo de reação de avaliação você executa na etapa 2.

TRABALHO REDUTIVO

Para o segundo passo, Adicionando #"Zn"#ou adicionando #("CH"_3)_2"S"#, realiza uma "an√°lise redutiva", que em √ļltima an√°lise fornece uma "transforma√ß√£o" #"C"="C"# v√≠nculo e p√°ra no alde√≠do ou cetona.

TRABALHO OXIDATIVO

Para o segundo passo, Adicionando #"H"_2"O"_2#, um forte agente oxidante para uma "an√°lise oxidativa", em √ļltima an√°lise, fornece uma "transforma√ß√£o" #"C"="C"# v√≠nculo assim como um oxidado #"C"-"H"# liga√ß√£o.

Em vez de parar no aldeído ou na cetona, você vai todo o caminho para uma ácido carboxílico ou cetona.

MECANISMO DE LIMPEZA OXIDATIVA DE OZ√ĒNIO (ALKENE)

O mecanismo geral de clivagem oxidativa de um alceno usar oz√īnio √©:

LUBRIFICA√á√ÉO OXIDATIVA: OZ√ĒNIO (ALKYNE)

Para um alquino:

MECANISMO DE LIMPEZA OXIDATIVA DE OZ√ĒNIO (ALKYNE)

Você não precisa conhecer nenhum dos mecanismos, mas acho que ajuda ter uma idéia do que acontece "nos bastidores".