O que é clivagem oxidativa?

Clivagem oxidativa é o decote de ligações carbono-carbono para gerar ligações carbono-oxigênio. As vezes #"C"-"C"# ligações são oxidadas, e às vezes #"C"-"C"# e #"C"-"H"# são oxidados.

LIMPEZA OXIDATIVA: ÁCIDO PERIÓDICO

Em geral, uma clivagem oxidativa de um diol vicinal (geralmente com ácido periódico--- pronunciado "por iódico") fica assim:

Observe como o #"C"-"C"# a ligação é clivada e o álcool resultante é oxidado um passo adiante (por exemplo, álcool primário #-># aldeído #cancel(->)# ácido carboxílico, usando ácido periódico).

MECANISMO DE LIMPEZA OXIDATIVA DE ÁCIDO PERIÓDICO

O mecanismo é o seguinte (ignore o iodo vermelho; a valência deve estar bem):

Você não precisa conhecer o mecanismo, mas acho que ajuda ter uma idéia do que acontece "nos bastidores".

LUBRIFICAÇÃO OXIDATIVA: OZÔNIO (ALKENE)

Por outro lado, uma clivagem oxidativa de um alceno utilização ozônio se parece com isso:

Para o Primeiro passo, observe como, em essência, o #"C"="C"# vínculo foi "transformado" em um #"C"="O"# ligação e divida em dois compostos carbonílicos. O que segue depende do tipo de reação de avaliação você executa na etapa 2.

TRABALHO REDUTIVO

Para o segundo passo, Adicionando #"Zn"#ou adicionando #("CH"_3)_2"S"#, realiza uma "análise redutiva", que em última análise fornece uma "transformação" #"C"="C"# vínculo e pára no aldeído ou cetona.

TRABALHO OXIDATIVO

Para o segundo passo, Adicionando #"H"_2"O"_2#, um forte agente oxidante para uma "análise oxidativa", em última análise, fornece uma "transformação" #"C"="C"# vínculo assim como um oxidado #"C"-"H"# ligação.

Em vez de parar no aldeído ou na cetona, você vai todo o caminho para uma ácido carboxílico ou cetona.

MECANISMO DE LIMPEZA OXIDATIVA DE OZÔNIO (ALKENE)

O mecanismo geral de clivagem oxidativa de um alceno usar ozônio é:

LUBRIFICAÇÃO OXIDATIVA: OZÔNIO (ALKYNE)

Para um alquino:

MECANISMO DE LIMPEZA OXIDATIVA DE OZÔNIO (ALKYNE)

Você não precisa conhecer nenhum dos mecanismos, mas acho que ajuda ter uma idéia do que acontece "nos bastidores".

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