O que é mais altamente regioseletivo: uma reação de um alceno com # BH_3 # ou com # 9-BBN #?

A hidroboração envolve a adição de um #"B-H"# ligação a um alceno ou alcino.

Geralmente é seguida por oxidação com peróxido de hidrogênio alcalino para formar um álcool.

A reação é regiosseletiva, com a #"B"# adição de átomo ao carbono menos substituído (adição "anti-Markovnikov").

A regioselectividade é aprimorada se um dialquilborano volumoso, #"R"_2"BH"#, é o reagente.

#"9-BBN"# (9-borabiciclo [3.3.1] nonano é um dialquilbrane com a estrutura

(A partir de http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

Nas equações, é frequentemente escrito como o símbolo abreviado azul.

#"9-BBN"# é altamente regiosseletivo em adição aos alcenos.

(A partir de http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

Essa sensibilidade aos efeitos estéricos ocorre porque a estrutura bicíclica rígida impede a rotação interna para aliviar os obstáculos estéricos no estado de transição.

#"9-BBN"# também é altamente sensível a fatores eletrônicos.

(A partir de http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

#"9-BBN"# é um dialquilborano altamente versátil. A maioria dos alcenos reage com ele dentro do 1 h nas temperaturas de reação usuais de 60-80 ° C.