O que forma a hidroboração-oxidação de um alcino terminal?

A oxidação por hidroboração de um alcino terminal forma um aldeído.

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A reação ocorre em duas etapas.

1 etapa é o syn adição de uma ligação BH através de uma ligação π no alcino.

Em vez de BH₃, usamos um borano volumoso como disiamilborano ou 9-borabiciclo [3.3.1] nonano (BBN).

Isso aumenta a proporção de adição ao átomo de carbono menos substituído e evita a hidroboração nas duas ligações π,

In 2 etapa, o organoborano é oxidado com peróxido de hidrogênio alcalino.

O produto inicial é um enol, que tautomeriza rapidamente a um aldeído.

A oxidação por hidroboração converte um alcino terminal em um aldeído com o mesmo número de átomos de carbono.

Por exemplo, but-1-yne é convertido em butanal.

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