O que são centros quirais?

A centro quiral é um átomo que tem quatro grupos diferentes ligados a ele de tal maneira que possui uma imagem inespecífica não sobreposta.

O termo "centro quiral" foi substituído pelo termo centro de quiralidade.

Na molécula abaixo, o átomo de carbono é um centro de quiralidade.

Ele tem quatro grupos diferentes anexados, e as duas estruturas são imagens espelhadas não sobreponíveis.

iverson.cm.utexas.edu

Moléculas com um único centro de quiralidade são quirais.

Moléculas com mais de um centro de quiralidade são geralmente quiral. As exceções são meso compostos.

Por exemplo, o ácido tartárico tem dois centros de quiralidade, então você esperaria que ele tivesse #2^2 = 4# estereoisômeros.

chemwiki.ucdavis.edu

Mas existem apenas três isômeros.

O (#S,R#) E (#R,S#) isômeros são um meso compostos porque são sobrepostos uns aos outros. Eles são aquirais porque têm um plano interno de simetria.

Os centros de quiralidade mais comuns em moléculas orgânicas são os átomos de carbono hibridizados sp³, porque podem formar quatro ligações.

Outros tipos de centro de quiralidade são

  • átomos de N quaternários

web.pdx.edu

  • átomos de P tetravalentes

www.scielo.br

Muitos gases nervosos contêm átomos de P quiral.

  • sulfóxidos

upload.wikimedia.org

Nos sulfóxidos, o quarto grupo é um par solitário. Ao contrário das aminas, a energia necessária para inverter esse estereocentro é alta, portanto os sulfóxidos são opticamente estáveis.

Deixe um comentário