Orto, para-bromoanisole + # NaNH_2 # + Líquido # NH_3 # =? Como você prevê o produto?
Responda:
Aqui está como eu faria isso.
Explicação:
Estas são as condições de reação para gerar intermediários de benzina.
A reação de ortoO bromoanisol com amida de potássio em amônia líquida (pb -33 ° C) é extremamente rápido.
Passo 1. O íon amida ataca o #"H"# átomo que é orto para #"C3"#, gerando um carbanião.
Passo 2. Perda de #"Br"^"-"# para formar um intermediário benzino.
A eliminação é por um caminho E2cb.
Passo 3. Adição de #"NH"_2^"-"#
A tensão causada por uma ligação tripla em um anel de benzeno pode ser aliviada por uma adição nucleofílica (#"Ad"_"N"#) do #"NH"_2^"-"#.
O grupo metoxi é retirador de elétrons por indução, então o nucleófilo irá atacar #"C3"# para colocar o carbanião o mais próximo possível do grupo metoxi.
Passo 4. Protonação do carbanião.
O produto é objetivo-metoxianilina.
para-Bromoanisole
A reação com para-bromoanisole também segue um mecanismo de benzina.
O nucleófilo pode atacar uma das extremidades da ligação tripla e o grupo metoxi está longe o suficiente para que seus efeitos indutivos sejam mínimos.
O produto é uma mistura de para e objetivo-metoxianilina.