Por que o anidrido acético é usado na síntese de aspirina?

Porque acetil ácido salicílico, também conhecido como aspirina, tem um acetato grupo e acético anidrido tem um que é um bom grupo de saída.

A reação típica de laboratório pronta para esta síntese é:

Basicamente, o ácido atua como um catalisador (não água protonante, porque o anidrido acético é violentamente reativo com água) e o hidroxil em Ácido 2-hidroxibenzóico age como um nucleófilo. Porém, como não funciona muito rapidamente, é necessário o calor para acelerá-lo.

O anidrido acético acaba basicamente transferindo seu grupo acetil para o ácido 2-hidroxibenzóico.

O mecanismo é como se segue:

Você também pode dizer pelo procedimento completo (e do nome "anidrido", semelhante a "anidro", significando "falta de água ...") que o a água cliva facilmente o anidrido acético (em ácido acético).

Como resultado, é fácil livrar-se de todo o anidrido acético quando você terminar com isso. Facilita a limpeza, porque embora o anidrido acético seja realmente muito perigoso, diluir ácido acético é bonito inofensivo, e geralmente é fácil encontrar água desionizada nas proximidades para diluir ainda mais o ácido acético, se necessário. Em última análise, química relativamente verde.

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