Por que o cloreto de t-butil sofre solvólise em 70% de água / 30% de acetona a uma taxa mais lenta do que em 80% de água / 20% de acetona?

O solvente mais polar é melhor na estabilização do carbocálcio em desenvolvimento.

A solvólise de tcloreto de butilo é um #"S"_"N"1#reação. Envolve a formação de uma carbocação 3 ° em um primeiro passo lento.

chemwiki.ucdavis.edu

Um solvente polar solvata e ajuda a estabilizar o carbocálcio em desenvolvimento. Isso reduz a energia do estado de transição e acelera a reação.

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Quanto maior a porcentagem de água nessa mistura de solventes, mais polar será o solvente. Quanto mais polar o solvente, melhor é a solvatação do carbococo em desenvolvimento e a redução da energia de ativação.

Uma mistura de água / acetona 80: 20 é mais polar que uma mistura de 70: 30; portanto, a solvólise é mais rápida no solvente mais rico em água.

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