Por que o complexo borano-THF é usado para hidroboração?
Responda:
O complexo borano-THF (BTHF) é usado para hidroboração por razões de segurança e conveniência.
Explicação:
O ingrediente ativo é o borano, #"BH"_3#, mas o borano é um gás altamente tóxico.
O borano existe naturalmente como o dímero #"B"_2"H"_6# (diborano), mas o diborano se mistura facilmente com o ar e forma misturas explosivas.
Além disso, inflama-se espontaneamente no ar úmido à temperatura ambiente.
Numa solução em THF, o borano existe como um complexo ácido-base de Lewis solto. Isso permite que o boro tenha um octeto e torne o reagente mais estável.
A solução está disponível comercialmente em uma concentração de 1 mol / L em volumes de 25 a 800 mL.
É muito mais conveniente trabalhar com a solução do que com um gás. Mesmo assim, a solução deve ser armazenada de 2 a 8 ° C e deve ter um estabilizador adicionado.
O borano forma um complexo ácido-base de Lewis mais estável e mais solúvel com sulfeto de dimetilo:
#"H"_3stackrelcolor(blue)("-")("B")"-"stackrelcolor(blue)(+)("S")("CH"_3)_2#
Está disponível em concentrações de 2, 5 e 10 mol / L e em volumes de 25 mL a 18 L.
Isso deve torná-lo um reagente mais conveniente que o complexo BTHF.
Só existe um problema: ele tem um cheiro desagradável de repolho podre!