Por que o complexo borano-THF é usado para hidroboração?

Responda:

O complexo borano-THF (BTHF) é usado para hidroboração por razões de segurança e conveniência.

Explicação:

O ingrediente ativo é o borano, #"BH"_3#, mas o borano é um gás altamente tóxico.

O borano existe naturalmente como o dímero #"B"_2"H"_6# (diborano), mas o diborano se mistura facilmente com o ar e forma misturas explosivas.

Além disso, inflama-se espontaneamente no ar úmido à temperatura ambiente.

Numa solução em THF, o borano existe como um complexo ácido-base de Lewis solto. Isso permite que o boro tenha um octeto e torne o reagente mais estável.

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A solução está disponível comercialmente em uma concentração de 1 mol / L em volumes de 25 a 800 mL.

É muito mais conveniente trabalhar com a solução do que com um gás. Mesmo assim, a solução deve ser armazenada de 2 a 8 ° C e deve ter um estabilizador adicionado.

O borano forma um complexo ácido-base de Lewis mais estável e mais solúvel com sulfeto de dimetilo:

#"H"_3stackrelcolor(blue)("-")("B")"-"stackrelcolor(blue)(+)("S")("CH"_3)_2#

Está disponível em concentrações de 2, 5 e 10 mol / L e em volumes de 25 mL a 18 L.

Isso deve torná-lo um reagente mais conveniente que o complexo BTHF.

Só existe um problema: ele tem um cheiro desagradável de repolho podre!

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