Por que o imidazol (C3H4N2) é aromático?

Bem, os requisitos de aromaticidade são:

  1. Anel plano
  2. #4n + 2# #pi# elétrons
  3. Deslocalização de elétrons em todo o anel (isto é, conjugado #pi# sistema)

Ao desenhar o imidazol, obtemos:

LOCALIZADO VS. DELOCALIZADO

Eu examinaria o geometrias eletrônicas para verificar se todos os pares solitários de elétrons supostamente conjugados em todo o sistema estão em um orbital que é perpendicular ao anel, NÃO paralelo (se os elétrons estiverem em um orbital paralelo, eles estarão localizados fora do anel aromático).

Vemos dois pares solitários. O nitrogênio superior direito tem uma #sp^2# hibridização, uma vez que possui três grupos de elétrons, para que o par solitário seja localizado lado de fora o anel. Isso significa que ele não participará da deslocalização apresentada nas estruturas de ressonância do imidazol e, portanto, não conta para a regra de Hückel.

REGRA DE HÜCKEL

Então, o imidazol tem dois #pi# elétrons da esquerda e da direita dobram cada ligação. Além disso, como se vê, o par solitário no nitrogênio inferior está dentro do anel, tornando-o #6# elétrons. Assim sendo, #4n + 2 = 6# e #n = 1#e segue Regra de Hückel .

PLANARIDADE

Em seguida, sabemos que este é um anel planar porque nós temos dois #sp^2# carbonos adjacentes ao nitrogênio inferior, bloqueando esse nitrogênio em uma configuração plana, mesmo que seja #sp^3#.

CONJUGADO #mathbf(pi)# SISTEMA?

Finalmente, desenhando as estruturas de ressonância, obtemos:

mostrando assim conjugação completa em todo o #mathbf(pi)# sistema.

Deixe um comentário