Por que os aldeídos aromáticos são menos reativos que os aldeídos alifáticos?

Vou apenas dar uma abordagem alternativa à resposta.

Como eu penso sobre isso é via estruturas de ressonância. Aqui está um exemplo de um aldeído aromático, em comparação com um aldeído alifático:

ALDEÍDOS AROMÁTICOS

O #pi# elétrons no grupo carbonila em um aromático aldeído tem a proximidade agradável com aqueles no anel aromático, o que eu diria que promove alguma #mathbf(pi)# sobreposição orbital entre o orbital do carbono carbonil e um orbital no anel aromático.

Como resultado, se estende a deslocalização do #pi# elétrons por redistribuindo os efeitos da natureza de retirada de elétrons do oxigênio no grupo carbonil para incorporar o anel aromático. (De fato, você poderia desenhar mais duas estruturas de ressonância, mostrando a distribuição da eletropositividade nos outros dois carbonos aromáticos, cada um deles relacionado ao anterior.)

Assim, você pode ver que a presença do anel aromático faz com que o carbono carbonil menos eletrofílico através da redistribuição da eletropositividade em todo o anel aromático, em vez de apenas no carbono carbonil.

Se você pensar nisso como copos de água, isso significa que a ampla distribuição diminui a quantidade de carga positiva (água) em cada carbono eletropositivo (em cada copo).

ALDEÍDOS ALIFÁTICOS

Por outro lado, um alifático aldeído não tem essa adjacência a um anel aromático, por isso não tem alguma estabilização de ressonância que torna o carbono carbonílico menos ácido / eletrofílico. Ou, você poderia dizer que o aldeído alifático "coloca a água em apenas um copo".

Portanto, a maior eletrofilicidade do carbono carbonil do aldeído alifático o torna mais reativo.

Deixe um comentário