Há algum aplicativo de calendário que se encaixa corretamente em 15 min. de compromissos, um em cima do outro?

Você pode fazer isso tanto no Microsoft Calendar como no Google Calendar. Abaixo estão os passos e capturas de tela do mesmo

Microsoft Outlook (Qualquer versão)

Permite alterar a escala de tempo do seu calendário clicando com o botão direito do mouse na escala de tempo e escolher um período que melhor se adapte à sua necessidade. Logo no momento de escrever esta resposta o Outlook suporta a seguinte escala de tempo 5, 6, 10, 15, 30 e 60 minutos.

Google Calendar

Esta configuração está oculta nas configurações do calendário. Pode simplesmente alterar as definições padrão de duração do evento. Ao escrever esta resposta, o calendário do Google suporta No End Time,15,25, 50, 80 , 110 minutos. Com base nos seus requisitos, pode alterar estas definições e guardar as definições.

Nota: clicando duas vezes em qualquer espaço de tempo vazio no seu Calendário, poderá criar um compromisso / reunião com a duração predefinida que configurou utilizando o método acima descrito. O comportamento é o mesmo seja no Outlook (ou) Google Calendar. Abaixo está uma captura de tela do Google Calendar.

Apple Calendar : infelizmente não estou ciente de nenhum método fácil para fazer isso funcionar no calendário padrão no MacOS.

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