Porque é que o Chromecast precisa de conectividade à Internet? Ele não pode transmitir dados do dispositivo ao qual está conectado diretamente?

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Resposta curta: Porque isso iria derrotar o propósito do Chromecast.

O "dispositivo" (telefone, tablet, Chromebook) funciona como um controle remoto para o Chromecast. O dispositivo não está conectado diretamente ao Chromecast e não está alimentando mídia diretamente ao Chromecast. O dispositivo está dizendo ao Chromecast que você quer mídia específica (um vídeo do YouTube, música do Google Play, etc.) e o Chromecast sai para o 'Net e recupera a mídia. Você pode então parar, pausar, reproduzir, rebobinar, avançar rapidamente, etc. as mídias através do seu dispositivo. Se você estivesse transmitindo a mídia para o Chromecast a partir do seu dispositivo, então você não'não seria capaz de usar o seu dispositivo para outros propósitos (atender chamadas telefônicas, procurar informações, enviar mensagens de texto aos seus amigos, etc.) sem afetar a reprodução da mídia.

Existem casos em que a mídia está sendo enviada para o Chromecast a partir do host. Isto chama-se "Casting" e é usado, por exemplo, se você quiser exibir uma página web do seu dispositivo Chrome OS (ou navegador Chrome) para o Chromecast. Um exemplo seria se eu quisesse compartilhar esta página do Quora na minha TV Eu poderia lançar este separador e ele apareceria na minha TV. I'também o usei para ver programas da NBC, ABC e CBS. Antes de tornarem seus aplicativos compatíveis com o Chromecast, eu teria que visitar a página deles (ex: NBC TV Network | Shows, Episódios, Schedule) e depois ver o programa no meu desktop ou Chromebook e depois Cast that tab. Agora a maioria das principais emissoras tem aplicativos compatíveis com Chromecast.