Existem trabalhos para desenvolvedores de GUI Tkinter?
Não sei
O que eu sei é que o TKinter tem a sua própria aparência e sensação, ao contrário dos WXWidgets que são nativos do sistema operacional e skinnable. Ele também não tem widgets muito avançados. Então qualquer empresa comercial / produto que se preocupa com o seu aspecto (leia-se: qualquer um) não o estaria a usar. Pode haver exceções, mas se eu fosse o responsável eu procuraria sair dele.
Se algum trabalho existe, seria para trabalho de backend, como parte do trabalho de um desenvolvedor de manutenção para criar UIs rápidas (se você não tem aparência, então velocidade é a única coisa que resta). Seria uma pequena fração do trabalho desse desenvolvedor. Ele teria uma grande experiência com scripting e codificação de metal nu. Na verdade, o caso de uso é provavelmente para um desenvolvedor devops que está procurando por uma interface rápida para aumentar sua própria produtividade. Em outras palavras, tão abaixo do radar que ninguém percebe.
A categoria "looks" é atualmente dominada por tecnologias web como ReactJS / Angular / Vue. Qualquer pessoa que não esteja lá está com problemas ou no espaço Enterprise (e mesmo que esteja, Angular é o caminho a seguir).
Mas não se preocupe. Se você tem a capacidade de construir aplicações desktop TKinter você pode definitivamente se mover para outros tipos de frameworks de aplicações desktop.
Electron is Cancer - Casper Beyer - Medium
Não concordo com todas as suas conclusões, mas concordo com o seu sentimento geral. Bloqueio como Electron só pode ir tão longe. Eu não entraria na corrida do desenvolvimento web agora, a menos que eu quisesse um investimento total (também com investimento pesado em tecnologias de backend e banco de dados). Se eu estivesse interessado no TKinter e no desenvolvimento de desktop, eu aprenderia o mais "bare metal" possível, perto do metal, como construir GUIs com C e C++. O problema é que a Nokia está morta e o QT é tão especializado que você estaria competindo com desenvolvedores com décadas de experiência se um trabalho sequer existisse.
Então sim... mude para o mais recente grande sucesso que NÃO é desenvolvimento web se você quer desenvolvimento de desktop puro. Que para um trabalho é provavelmente Win32 ou COM... exceto que sofre o mesmo problema de ser uma tecnologia legada. Então, você provavelmente está olhando para .NET... o que leva bem para o desenvolvimento web, então você escolhe esse caminho no futuro. Há também o WPF, que leva bem ao Xamarin para o qual existem trabalhos (embora também seja raro, uma vez que você também precisa de uma grande quantidade de experiência móvel).
Então, sim, agora você vê o problema... escolher uma tecnologia e tentar encontrar um trabalho por ela, é geralmente uma estratégia perdida. Você precisa de uma rede o mais ampla possível... se você fosse o maior "expert" em TKinter ou criasse coisas incríveis com ele, e tivesse uma dúzia de outras habilidades, você seria o ouro, mas se tudo o que você sabia era uma coisa (não importa o que fosse) ou tem que ser quente ou você não vai encontrar um emprego usando exatamente isso. É por isso que as pessoas não escolhem uma tecnologia específica, mas vão à escola durante anos e anos... mas também há problemas com isso, como tudo.
Para um trabalho imediato nada supera o desenvolvimento web, embora a habilidade necessária e o fator dor no cu seja alto, e todos se apressam para isso porque sabem disso e gastam muito dinheiro para codificar bootcamps que muitas vezes não valem a pena (você tem que saber realmente qual escolher e ter um background compatível para obter valor pelo seu dinheiro com um bootcamp).
Boa sorte
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