O PS4 funcionará num monitor de 1440p?

Sim, mas não na resolução total. Vai ficar em 1920x1080. Se continuar a fazer isto, não se assuste se ele entrar no modo seguro. Se você tem um ps4 pro, desconsidere completamente o que eu disse, pois ele pode fazer 4K.

Para um ps4 normal: Como eu disse antes, ele pode arrancar em modo seguro. Tenho certeza que é a segunda opção abaixo que diz para mudar a resolução, você quer entrar nisso e escolher 1920x1080 normal (Se isso for possível).

Para uma ps4 pro: Quando arrancar, ou arranca normalmente e diminui ou arranca em modo seguro. Se ele inicializa no modo seguro, siga o procedimento acima ou procure um tutorial (sei que esta é uma explicação apressada). Se ele inicializa normalmente, vá em configurações e veja em que resolução ele está. Você pode tentar colocá-lo no 1440p, e eu acho que ele pode funcionar mas eu realmente não sei.

Conclusion: 1440p é possível, mas ele fornece aborrecimentos. Ah, sim, e eu não presto para explicar as coisas. Não se preocupe, tenho certeza que há um tutorial de resolução em algum lugar. Só não tenho a sorte de ter a porcaria do 1440p só deitado no meu sótão.