Por que não posso comprar e usar um Kindle legalmente em Singapura?

Como disse Ori, tem a ver principalmente com a negociação de direitos de distribuição com editores de livros.

O problema com a distribuição de conteúdo é que as negociações são muitas vezes negociadas geograficamente, o resultado disso são inconvenientes modernos como discos bloqueados por região, conteúdo Netflix diferente de região para região e assim por diante.

Vender o Kindle é simplesmente uma impossibilidade de vender e-books do Kindle. Se a Amazon não tem o acordo de distribuição de e-books para Singapura/SEA, então eles não podem vender o dispositivo aqui (ou arriscam-se a processos com editoras, eu assumo). Dado o potencial de mercado relativamente pequeno de Singapura (e SEA), a Amazon provavelmente decidiu que tais negociações não valem o esforço, portanto não há Kindle.

Então é realmente culpa de ninguém, apenas uma decisão comercial e uma peculiaridade extremamente irritante da distribuição de conteúdo geográfico.

Não obstante, ainda é possível obter o Kindle dos revendedores de Singapura, por exemplo, na Lazada ou aqui, que trazem os dispositivos do exterior.

Também, note que isto não é ilegal de qualquer forma. É como usar VPN para assistir netflix, os provedores de conteúdo ficarão aborrecidos, mas você ainda está pagando legalmente pelo seu conteúdo.