In terms of technology, does 1990 resemble more 1960 or 2020?

Kind of a toss-up, but I believe 1990 is a more like 2020

1. 1960 1990 2020 
2.  
3. TVs used picture tubes X X 
4. analog TV X X 
5. land-line phones common X X 
6. mostly incandescent lights X X 
7. typewriters still common X X 
8. microwave ovens X X 
9. central AC common X X 
10. electronic ignition for cars X X 
11. wide-body jet aircraft X X 
12. personal computers/printers X X 
13. personal music players X X 
14. personal video recorders X X 

I had to specify wide-body jet aircraft, because jet airliners took off so to speak after the introduction of the 707 in 1958.

O ar central só se tornou comum no final dos anos 60.

A maior mudança tecnológica entre 1960 e 1990 foi a miniaturização de computadores, de mainframes apenas, para minicomputadores, para computadores pessoais.

Provavelmente uma das maiores mudanças entre 1990 e 2020 foi o desaparecimento das antigas TVs e seus tubos de imagem e antenas externas, com telas planas e satélite ou cabo

Plus há muitas outras coisas que tomamos por garantidas hoje que não tínhamos (ou não éramos comuns) em 1990 - a Internet, com seus sites e e-mail, etc, mais telemóveis/smartphones, tablets, auscultadores sem fios.

E algumas coisas que existiam em 1960 não chegavam a 1990, como rádios de tubo de vácuo, TVs e computadores. Também os transatlânticos, e (nos EUA) os comboios de passageiros privados.