Qual é a diferença entre dois auriculares/auscultadores de duas bandas e três de três bandas?

Outros já responderam suficientemente qual a diferença entre os conectores TRS e TRRS, mas parecem ter brilhado sobre a questão do áudio mono que você está experimentando.

Isso é realmente abordado no artigo da Wikipedia sobre este conector:

Não há um padrão reconhecido para conectores TRRS ou compatibilidade com três condutores TRS. Os quatro condutores de um conector TRRS são atribuídos a diferentes propósitos por diferentes fabricantes. Qualquer conector de 3,5 mm pode ser ligado mecanicamente a qualquer tomada, mas muitas combinações são eletricamente incompatíveis. ... O áudio mono geralmente funciona, mas o áudio estéreo ou microfone pode não funcionar, dependendo da fiação.

(Phone connector (audio) - Wikipedia)

Parece que você está experimentando este problema de áudio mono funcionando (provavelmente apenas do lado esquerdo), mas o estéreo não funciona.

Looks a little lower at Wikipedia's table of TRRS standards, we see that the CTIA/AHJ standard, used by Apple and most Android phone makers currently, assigned the tip, rings, and sleeve to left audio, right audio, ground, and microphone, respectively. Em contraste, o padrão OMTP, usado no passado por muitos fabricantes de telefones e atualmente usado em alguns países, muda o segundo toque e manga para microfone e terra em vez disso.

Então, dependendo do design dos seus fones de ouvido, telefone e laptop, a tomada do seu laptop pode estar interpretando erroneamente o sinal do microfone como o sinal de terra. Eu assumiria que isso impediria qualquer coisa de funcionar, mas usando este exemplo, podemos ver porque diferentes implementações podem fazer com que as coisas funcionem incorretamente.

Se o seu telefone e fones de ouvido são razoavelmente novos, eles provavelmente estão usando um padrão mais comum e o seu laptop é o que está usando uma fiação mais obscura. Assim, um laptop mais novo provavelmente seria projetado para ser compatível com este padrão. Se o seu telefone e fones de ouvido são um pouco mais velhos, então eles podem ser os estranhos.

Independentemente disso, você deve ser capaz de encontrar um adaptador que converte seu fone de ouvido TRRS em conectores separados para fone de ouvido/microfone TRS, o que deve funcionar bem com seu laptop, assumindo que ele tenha um conector TRS.