Devo comprar um Chromebook, um iPad, ou um tablet Android? Que caso de uso cada um seria melhor do que os outros?

Um Chromebook tem um teclado e um dispositivo apontador, e executa o Chrome de secretária. Estes são úteis se você precisar digitar muito, ou se você for a certos sites. Ainda há alguns por aí que não jogam bem com navegadores móveis.

Tablets são um pouco diferentes; eles são principalmente dispositivos de toque e os dois que você menciona rodam iPad OS e Android. Os Chromebooks podem tecnicamente rodar aplicativos Android, mas muitos deles não funcionam muito bem - particularmente se o Chromebook não estiver habilitado para o toque.

Você vai ter que decidir se quer um laptop ou um tablet, pois eles são projetados para fazer coisas diferentes (ou pelo menos, coisas diferentes bem).

Pessoalmente, descobri que há muito poucos casos de uso em que um tablet me beneficiaria em relação ao smartphone que já possuo. A única vantagem real que um tablet traz para a mesa é uma tela maior, e eu acho que se eu realmente precisar daquela tela maior, eu prefiro ir direto para o laptop. Isto também não é por falta de tentativas, já que eu já possuí alguns tablets ao longo dos anos e realmente tentei fazê-los funcionar para mim. Mas isso sou só eu; algumas pessoas que conheço usam principalmente seus tablets sobre laptops.

Se você vai escolher um tablet, as principais diferenças entre um iPad e um tablet Android são o custo e o ecossistema. iPad é parte do ecossistema da Apple, Android é só... Android. iPads são todos dispositivos relativamente altos; mesmo os mais baratos custam às centenas. Os tablets Android podem ser quase ridiculamente baratos - você pode conseguir um por menos do que você gastaria no almoço para a sua família, mas não espere tão bom quanto a experiência com um desses.