Se eu quiser usar o WiFi de um hotel, também devo usar uma VPN?

Não acho que você precisa ou deve usar uma necessariamente. A maioria dos sites tem conexões seguras (98% dos principais sites usam https), então os dados são criptografados de você para o site deles e de volta para você novamente. Esta encriptação é semelhante à que as VPNs usam, que é forte. Se você vê https no início dos websites ou um cadeado (que você deve ver em quase todos os websites agora), então você deve estar seguro. Além disso, alguns websites (como o Googles Chrome irá agora avisá-lo activamente se o site não for seguro para lhe dar um aviso).

Anyone trying to monitor/listen in so to speak would just see highly encrypted data. Alguns anos atrás https costumava ser usado apenas para alguns sites seguros e algumas páginas (ou seja, páginas de pagamento em sites de comércio eletrônico), então era mais um problema para as pessoas que usavam WiFi's públicos para acessar a internet. Nos últimos anos, a maioria dos sites mudou para usar https, ajudados pelo Google que mudou seu algoritmo para favorecer sites https e não penalizar nenhum site https e avisar os usuários em seu navegador.