É possível usar o Tor com cauda e uma VPN?

Em resumo:

1. É possível usar o Tor com Cauda? Absolutamente.
2. É possível usar o Tor com Cauda com VPN? Sim, embora não recomendado pelo TailsOS

Tor software vem por defeito com o sistema operativo Tails; todo o tráfego de rede é configurado para que passe através da rede Tor. Tails lançou uma resposta a isto, na sua página de suporte dizendo,

VPN's pioram a situação já que basicamente introduzem ou um guarda de entrada permanente (se a VPN é configurada antes do Tor) ou um nó de saída permanente (se a VPN é acessada através do Tor).

Usando uma VPN oblitera a essência do TOR, que é conectar a um servidor através de 3 nós selecionados aleatoriamente, para que nenhum nó saiba tanto de onde a conexão está vindo, quanto para onde a conexão está sendo enviada.

PINIÃO PESSOAL:
Governos são conhecidos por configurar os nós globalmente, de modo que eles comprometem um's anonimato, analisando de onde a conexão está vindo (Primeiro nó), onde a conexão está indo após o primeiro salto (nó do meio), e onde a conexão finalmente vai chegar (Sair nó).
Sempre que você faz uma conexão com TOR, a conexão inicial do seu computador para o primeiro nó não é criptografada; ela é criptografada após a conexão com o primeiro nó ter sido estabelecida, que a envia para o nó do meio que é criptografado novamente, que por sua vez é enviada para o nó de Saída; onde é criptografada mais uma vez, até finalmente chegar ao destino. Quando você está usando uma VPN, todas as conexões são criptografadas; o que significa que seu endereço IP nunca será revelado a terceiros, COMO, todos os nós saberão que há UM usuário específico com um determinado IP criptografado que está acessando o site.

Para a maioria do anonimato, eu usaria uma VPN (e Tails) que NÃO guarda nenhum registro e tem criptografia de 4096 bit ou maior.