Os Chromebooks existirão em 2020?

Como avançamos rapidamente para meados de Outubro de 2018 (na altura em que escrevemos esta resposta), resta apenas uma questão de semanas de 2018. Portanto, você está realmente perguntando se o Google vai abandonar o sistema operacional Chrome e, mais importante, a gama Pixel Book na qual investiu tanto, dentro do próximo ano (2019).
As vendas de Chromebooks e Pixel Book descem tão baixo que não vale a pena investir em nenhum nível, sugiro que a resposta seja "NÃO".
No lado oposto da sua pergunta, o Google também tem investido muito na integração perfeita entre os seus smartphones de marca própria e os Chromebooks, especialmente o Pixel Book. Dada a quantidade de dinheiro que já investiram nesse I&D, não consigo vê-los a puxar a ficha no mercado dos Chromebooks.
Não sei bem o que o motivou a fazer a pergunta, se é fã da Apple, veterano do Windows ou se está a pensar em investir num Chromebook / Pixel Book e se será um investimento a longo prazo que valha a pena.
Eu responderia a essa pergunta dizendo que cada sistema operativo tem o seu lugar.
Eu já fui (no passado) forçado a usar o Windows durante o horário comercial, prefiro o meu Macbook, que uso actualmente. No meu tempo livre, gosto de escrever e encontrar meu Chromebook Pixel 2015 ainda é uma máquina incrível, que preenche muito bem as minhas necessidades. Espero ainda usá-lo em 2020, a menos que um generoso benfeitor queira me presentear com um Pixel Book v 2, que se diz estar em preparação!