Quais são as diferenças entre as reações E1 e E2?

As reações E1 são unimoleculares, enquanto as reações E2 são bimoleculares. Por extensão,

#R_("E"1) = k["LG"^-]#e

#R_("E"2) = k["LG"^-]["NUC"]#

onde as notações significam deixar grupo e nucleófilo.

Como conseqüência do anterior, as reações E2 geralmente prosseguem com um nucleófilo forte (por exemplo, base), enquanto as reações E1 são boas com um nucleófilo mais fraco (por exemplo, base).

Mecanisticamente, as reações E2 são concertadas (e ocorrem mais rapidamente), enquanto as reações E1 são progressivas (e ocorrem mais lentamente e com um custo mais alto de energia, geralmente).

Devido ao comportamento mecanicista do E1, podem ocorrer rearranjos de carbocação no intermediário, de modo que a carga positiva seja realocada no carbono mais estável. Fatores que influenciam isso incluem hiperconjugação e ressonância. Como resultado disso, o E1 geralmente não ocorre em substratos primários.

Além disso, ao competir com o SN1, a taxa do E1 é mais sensível e dominará quando fornecida com calor.

Se você gostaria de ver mecanismos, pergunte!

Deixe um comentário