Qual é a diferença entre "eu gostaria de ter" e "eu gostaria de ter"?

Vamos tentar detalhar algumas frases com as palavras iniciais da pergunta e ver o que é diferente:

Eu gostaria de ter saído antes de começar a chover.

Eu gostaria de ter saído antes de começar a chover.

Se ignorarmos a parte "eu desejo" da frase, a diferença entre os dois é um tempo condicional no segundo (o "seria"). Novamente, sem o "eu desejo", teríamos a primeira frase indicando que a pessoa que falava saiu no passado e o fez antes de começar a chover, enquanto a segunda frase indicava que o falante não saiu, mas o teria feito se alguma condição não dita fosse cumprida.

Mas o "eu desejo" muda a primeira frase de uma frase pura no passado ("eu saí") para uma onde não aconteceu ("não saí") com arrependimentos por não ter acontecido ("Eu gostaria de ter").

A segunda frase muda de condicional ("eu teria saído") para uma em que não aconteceu e com pesar por não ter acontecido.

E, portanto, acho que a adição de "desejo" torna o pensamento sendo expresso equivalente. Dito isto, a primeira frase é gramaticalmente correta e a segunda frase sofre com o uso inadequado do tempo condicional.