Qual é a ordem da reatividade decrescente para a substituição aromática eletrofílica de compostos: tolueno, benzeno, fluorobenzeno, nitrobenzeno e fenol?

Substituição aromática eletrofílica (EAS) é onde o benzeno atua como um nucleófilo para substituir um substituinte por um novo eletrófilo. Ou seja, o benzeno precisa doar elétrons de dentro do anel.

Assim, o benzeno se torna menos reativo no EAS quando desativando grupos estão presentes nele.

Desativar grupos geralmente é bom grupos de retirada de elétrons (EWGs).

Esses compostos que você listou têm a seguinte aparência:

Estes são, da esquerda para a direita: fenol, tolueno, benzeno, fluorobenzeno e nitrobenzeno.

Da esquerda para a direita, a quantidade de doação de elétrons no anel (ativando o anel na direção do EAS) diminui.

  • #"OH"# é um #sigma# doador (seu HOMO é um #sigma# orbital), ativando o anel fortemente.
  • #"CH"_3# doa via hiperconjugação (do seu #"C"-"H"# ativando o anel fracamente.
  • #"F"# é um decente #pi# doador (preenchido #p# orbitais sem ligação), mas é um bom EWG, desativando o anel fracamente.
  • #"NO"_2# é um EWG muito forte, desativando o anel fortemente.

Portanto, da esquerda para a direita, temos mais ou menos reatividade em relação ao EAS.

Grupos de ativação são favoráveis orto / para diretores, enquanto grupos de desativação são favoráveis objetivo diretores, em relação aos substituintes recebidos.

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