Qual é o mecanismo de condensação do aldol?

Condensação Aldol é a reação de uma cetona com um aldeído em base forte em fogo alto.

O mecanismo é assim:

  1. Primeiro, a base forte (#"OH"^(-)#) adquire um próton de #alpha#-carbono. Isso gera o enolar até certo ponto, e configura o substrato para o reação aldólica catalisada por base.
  2. O enolato é então usado como um nucleófilo para atacar o aldeído em um #"S"_N2# moda. Lembre-se que um novo #"C"-"C"# O vínculo é criado aqui, então você deve contar seus carbonos e garantir isso.
  3. A transferência de prótons ocorre a partir do #"H"_2"O"# que se formou na etapa 1 para protonar o óxido.

    This forms the #beta#-hydroxyketone intermediate (or #beta#-hydroxyaldehyde if #R_1# is #"H"#).

  4. Outro #"OH"^(-)# adquire um #mathbf(alpha)#-proton , assim como na etapa 1, gerando um enolato. Isso ocorre com aquecimento adicional e inicia o desidratação porção da condensação de aldol, que é basicamente a segunda metade da reação.

    The electrons didn't flow to the right because the #"OH"# is electron-donating, which decreases the electropositivity of the carbon adjacent to #R_2#. Instead, some "momentum" from forming the enolate is necessary to proceed.

  5. O #"OH"# é eliminado, formando o produto final: um #mathbf(alpha,beta)#-cetona não saturada (ou aldeído, se #R_1 = "H"#).

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