Qual é o mecanismo de hidrólise de amida catalisada por base?

Amidas são moléculas que podem se formar a partir de um ácido carboxílico e um amina grupo. Em nosso corpo, quando dois aminoácidos se unem para reagir, eles formam uma ligação amida, liberando #"H"_2"O"# no processo. Esse tipo de vínculo também é chamado de ligação peptídica.

#color(white)(aaaaaaaaaaaaaaaaaa)#

#color(white)(aaaaaaaaaaaaaaaaaa)# Mecanismo

#color(purple)(1.)#

Para começar, sabemos que na primeira etapa, uma base forte será usada como #"NaOH"#, Onde o #color(blue)("OH"^(-)# atuará como nucleófilo e atacará o eletrófilo, o carbono positivo parcial do grupo carbonil.

Agora, quando o vínculo se forma entre o #"oxygen"# do #"OH"^-# grupo e o carbono, o #pi# #"bond"# do carbonil é quebrado e os elétrons são empurrados em direção ao oxigênio, deixando-o com um negativo #-1# carga.

#color(white)(---------------------)/color(white)(a)#

#color(purple)(2.)#

#color(blue)("Oxygen will try to remove this negative charge by reforming")# #color(blue)("a double bond with the carbon")#. Mas desde que sabemos que o #"carbon"# átomo não pode formar mais do que ligações 4, a ligação entre ele e a amina #"nitrogen"# tem que ser quebrado. #color(blue)("The electrons will be pushed onto the nitrogen of the amine and the")# #color(blue)("amine will act as the leaving group (a poor one at that)")#

* A razão pela qual a amina é um grupo pobre de saída é porque a amina é uma base forte, e bases fortes são muito instáveis. Deixando grupos baseiam-se em sua estabilidade em solução, como os halogenetos, tosilato, #"H"_2"O"#

#color(white)(---------------------)/color(white)(a)#

#color(purple)(3.)#

#color(blue)("Here, the NH"_2^(-) "will act as a base and pluck off the H from the carboxylic")# #color(blue)("acid - type of acid-base reaction.")# Quando isso acontece, um #"carboxylate anion"# formas e #"NH"_3#.