Qual é o mecanismo para a hidrólise de um anidrido em um ácido carboxílico usando HCl como catalisador?

Esse é um mecanismo bastante padrão (ou padrão mecanicista) que você deve conhecer.

É praticamente idêntico para anidridos e para halogenetos de acila (particularmente cloretos de acila) e ésteres, e variações similares são observadas na hidrólise catalítica por ácidos de nitrilos, amidas, etc., em que o átomo denso de elétrons (por exemplo, #"O"# em um carbonil ou #"N"# em um nitrilo) assume um próton e se torna suscetível ao ataque nucleofílico.

É perfeitamente aceitável assumir que se começa com hidrônio quando um ácido forte como #"HCl"# é o catalisador ácido.

  1. O oxigênio carbonil denso em elétrons adquire um próton do ácido forte. O oxigênio carbonílico é bom, mas não o oxigênio éter.
  2. Água então ataques nucleofilicamente o carbono parcialmente positivo, pois o oxigênio retira a densidade de elétrons para quebrar a ligação carbonila.
  3. Transferência de prótons pt1.
  4. Transferência de prótons pt2.
  5. Colapso tetraédrico. Você pode escolher qual grupo hidroxila faz isso, mas geralmente é aquele que se originou do nucleófilo que é normalmente usado.
  6. Regenere o catalisador.

NOTA: Você deve substituir #R_1# e #R_2# com #R# grupos que correspondem ao seu substrato específico.

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