Qual é o perfil energético do * cis * - e * trans * -1-bromo-4-metilciclo-hexano?

A estrutura do 1-bromo-4-metilciclo-hexano é

C-1 e C-4 não são centros quirais, portanto não há isômeros ópticos. A molécula, no entanto, existe como um par de cis e trans isômeros.

cis-1-bromo-4-metilciclo-hexano

e

trans-1-bromo-4-metilciclo-hexano

Em um cis-1,4-ciclohexano desubstituído, um substituinte é sempre equatorial e o outro é sempre axial.

No trans isômero, ambos os substituintes são equatoriais ou axiais.

As interações CH-1,3-diaxial totalizam 7.6 kJ / mol. As interações 1,3-diaxial Br atingem 2.8 kJ / mol.

trans-1,4-Dibromociclohexano pode existir na forma diequatorial sem interações 1,3-diaxiais. Esse é o conformmer mais estável.

O conformador diaxial teria (7.6 + 2.8) kJ / mol = 10.4 kJ / mol de tensão estérica. Este é o conformmer menos estável

In cis-1-bromo-4-metilciclo-hexano, o conformador com um CH7.6 axial tem 2.8 kJ / mol de deformação. O conformador com um Br axial tem XNUMX kJ / mol de deformação.

O conformador principal terá o grupo CH₃ equatorial.