Qual é o produto da condensação aldol entre ciclopentanona e 4-metilbenzaldeído?
Responda:
O produto é provavelmente (#2E,5E#) -2,5-bis (4-metilbenzilideno) ciclopentanona.
Explicação:
A condensação de aldol envolve o ataque de um íon enolato na base de um composto carbonil para formar um composto β-hidroxicarbonil (um aldol).
(de www.chem.ucla.edu)
O aldol pode então desidratar para formar um composto carbonil a, p-insaturado.
O processo requer um metileno ativo adjacente a um grupo carbonil.
Se houver dois metilenos ativos, a condensação pode ocorrer em cada lado do grupo carbonil.
Por exemplo, benzaldeído com acetona fornece dibenzalacetona.
Por analogia, prevejo que o 4-metilbenzaldeído com ciclopentanona formará
(#2E,5E#) -2,5-bis (4-metilbenzilideno) ciclopentanona.
O #E,E# isômero deve ser mais estável porque as interações estéricas dos orto-hidrogênio com o #"H"# átomos no anel ciclopentano são menores do que aqueles com o oxigênio carbonílico