Um composto A com uma fórmula molecular C3H8O é oxidado com dicromato de potássio acidificado (VI) para formar um líquido B. B reage com cianeto de hidrogênio para formar um composto C que contém átomos de carbono 3. Quais são as estruturas de AB e C?

Bem, é isso que eu tenho ... Se #"A"# is #"H"_3"C"-("CH"_2)_2-"OH"#, Em seguida #"B"# is #"H"_3"C"-"CH"_2-"COOH"# e #"C"# #=# #"B"# Porque #"HCN"# não reage efetivamente com ácidos carboxílicos.

Provavelmente a intenção é o álcool secundário para #"A"#acetona para #"B"#, e a cianoidrina para #"C"#, Apesar de #"C"# possui carbonos 4.


Tem três isômeros de #"C"_3"H"_8"O"# (#"A"#):

  1. #"H"_3"C"-"O"-"CH"_2"CH"_3#
  2. #"H"_3"C"-("CH"_2)_2-"OH"#
  3. #"H"_3"C"-("C"-"OH")-"CH"_3#

O éter não reage com #"H"_2"Cr"_2"O"_7#, enquanto os álcoois são oxidados. o #1^@# o álcool deve ir até o ácido propanóico (#"B"#), e as #2^@# o álcool parava em acetona (#"B"#); #"H"_2"Cr"_2"O"_7# é um agente oxidante muito bom.

Ao reagir com #"HCN"#, Eu esperaria que o oxigênio carbonil fosse protonado, seguido pelo ataque nucleofílico do carbono carbonil agora eletrofílico.

Isso, no entanto, não deve acontecer com ácidos carboxílicos. Eu mostrei o intermediário, espero, deixar claro.

Parece que #"B"# deve ser o ácido carboxílico para deixar #"C"# com apenas #3# carbonos. Caso contrário, deve haver um carbono adicionado de #"CN"^(-)#, necessariamente dando #4#.

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