Um composto com a fórmula molecular C7H14O2 exibe os seguintes espectros de IR, 1H NMR e 13C NMR. Propor uma estrutura para este composto?

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Atenção! Resposta longa. O composto é butoprato de isopropilo.

Explicação:

Etapa 1. Comece com a fórmula molecular

A fórmula é #"C"_7"H"_14"O"_2#. A fórmula de um alcano com sete átomos de carbono é #"C"_7"H"_16#.

Os dois hidrogênios ausentes nos dizem que o composto deve conter uma ligação dupla ou um anel.

Etapa 2. Analisar o espectro IR

O forte pico em #"1730 cm"^"-1"# confirma a presença de um carbonil #"C=O"# grupo.

Não há evidências de #"OH"# ou esticando acima #"3000 cm"^"-1"#, então não há #"OH"# grupo.

A outra #"O"# átomo pode fazer parte de um grupo éster. Isso é consistente com o alto número de onda do grupo carbonila e a banda forte em #"1200 cm"^"-1"# (#"C-O"# esticam?).

Etapa 3. Analise o #""^1"H"# Espectro de RMN

Os picos e atribuições provisórias são:

#ulbb(δ"/ppm"color(white)(m)"H atoms"color(white)(m)"Multiplicity"color(white)(mmll)"Assignment"color(white)(mmmm))#
#0.9color(white)(mmmmm)3color(white)(mmmm)"triplet"color(white)(mmmmmm)"CH"_3color(white)(l)"adjacent to CH"_2#
#1.3color(white)(mmmmm)6color(white)(mmmm)"doublet"color(white)(mmmmmll)("CH"_3)_2color(white)(l)"adjacent to CH"#

#1.7color(white)(mmmmm)2color(white)(mmmm)"multiplet"color(white)(mmmmm)"CH"_2#
#2.2color(white)(mmmmm)2color(white)(mmmm)"triplet"color(white)(mmmmmml)"CH"_2color(white)(l)"adjacent to CH"_2#
#5.0color(white)(mmmmm)1color(white)(mmmm)"septet"color(white)(mmmmmml)"CH adjacent to "("CH"_3)_2"#

Padrões típicos são

#"1H:6H doublet-septet = -CH"("CH"_3)_2#
#"3H doublet = CH"_3"CH"_2"-"#
#"2H doublet = -CH"_2"CH"_2#

Meu palpite provisório é butirato de isopropilo.

#color(white)(ll)"CH"_3"CH"_2"CH"_2"C(=O)OCH"("CH"_3)_2"#
#δcolor(white)(l)0.9color(white)(m)1.7color(white)(ll)2.2color(white)(mmmmll)5.0color(white)(ll)1.3#

Etapa 4. Analise o #""^13"C"# Espectro de RMN

O espectro é responsável por todos os sete átomos de carbono.

#ulbb(δ"/ppm"color(white)(m)"No."color(white)(m)"Assignment")#
#color(white)(ll)13color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CH"_3#
#color(white)(ll)18 color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CH"_2#
#color(white)(ll)21 color(white)(mmmm)2color(white)(mm)("CH"_3)_2#

#color(white)(ll)36 color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CH"_2"C=O"#
#color(white)(ll)68 color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CHOR"#
#172color(white)(mmmm)1color(white)(mml)"RCOOR"#

Isto confirma que o composto é butirato de isopropilo.

#color(white)(ll)"CH"_3"CH"_2"CH"_2"C(=O)CH"("CH"_3)_2"#
#δcolor(white)(l)13color(white)(m)18color(white)(m)36color(white)(ml)172color(white)(mll)68color(white)(m)21#

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