Uma vez que o fenol é nitrado, o principal produto orgânico formado seria: orto, meta, para ou uma combinação?

Estou assumindo que você quer dizer if o fenol é nitrado, não depois de nitrado. Nesse caso, o fenol é também conhecido como hidroxibenzeno.

O grupo hidroxila é um grupo doador de elétrons. Aqueles ativam fortemente o anel para substituição aromática eletrofílica, o mecanismo de nitração, no orto + para posições.

A seguir, é apresentado o mecanismo de nitração de apenas benzeno.

  1. O ácido nítrico tem um pKa mais alto que o ácido sulfúrico (#-1.3# vs #-3#), por isso é prontamente protonado. NOTA: Para que o mecanismo prossiga, ele deve ser protonado no hidroxil!
  2. O recém-gerado #"H"_2"O"# deixando o grupo sai, dando uma nitrônio íon.
  3. Isso se torna o eletrófilo para o nucleófilo atacar em substituição aromática eletrofílica (EAS).
  4. O mecanismo EAS termina quando alguma base entra para eliminar o próton adjacente ao carbococo, restaurando a aromaticidade.

Talvez você possa fazer analogias com o fenol; a única diferença é que um #"OH"# está no carbono médio-alto.

Grupos fortemente ativadores são orto / para diretores, mas o produto de nitração seria um mistura (não combinação) do orto e para produtos.

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