Quando o ácido 2,3-dimetilhexanóico é tratado com SOCl2 / piridina, seguido de LiAl [OC (CH3) 3] 3H, qual seria o produto ???? Obrigado

O primeiro mecanismo é o seguinte:

#mathbf("SOCl"_2)# essencialmente complexa com o carbonil no ácido carboxílico, enquanto um dos cloro pode atuar como um nucleófilo. #"SO"_2# e #"Cl"^(-)# sair como parte do colapso tetraédrico. O resultado é que o hidróxido sai e o cloro o substitui.

Piridina é o solvente. O pKa de sua forma protonada é superior ao de #"HCl"#, para obter o próton no final.

Em seguida, o grande composto de alumínio (trítio de lítiotert-butoxialumínio hidreto, CH. 20, Química Orgânica(Paula Yurkanis Bruice), com os grupos doadores de elétrons, permite que o único hidrogênio atue como um hidreto, e você reduz o aldeído em vez de o álcool.

#mathbf("LiAlH"_4)# seria tipicamente uma alternativa muito reativa em solventes próticos que fornecem álcool, mas na vida real tentamos não usá-lo, a menos que seja necessário.

Triplo de lítiotert-butóxido de alumínio é bom de usar, porque é tão volumoso e tem apenas um hidreto. O hidreto de diisobutilalumínio (DIBALH) pode ser usado como uma alternativa igualmente útil.

Tanto alumínio hidreto único compostos deve ser usado em temperaturas frias (por exemplo: #-78^@ "C"# é bastante comum porque é convenientemente o ponto de ebulição de #"CO"_2#, que é então usado como gelo seco).

Assim, o reação geral seria escrito como: