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O que é mais altamente regioseletivo: uma reação de um alceno com BH3 ou com 9−BBN?

Responda:

9-BBN é mais regiosseletivo na hidroboração de alcenos.

Explicação:

A hidroboração envolve a adição de um B-H ligação a um alceno ou alcino.

Geralmente é seguida por oxidação com peróxido de hidrogênio alcalino para formar um álcool.

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A reação é regiosseletiva, com a B adição de átomo ao carbono menos substituído (adição "anti-Markovnikov").

A regioselectividade é aprimorada se um dialquilborano volumoso, R2BH, é o reagente.

9-BBN (9-borabiciclo [3.3.1] nonano é um dialquilbrane com a estrutura

9BBN
(A partir de http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

Nas equações, é frequentemente escrito como o símbolo abreviado azul.

9-BBN é altamente regiosseletivo em adição aos alcenos.

Regio
(A partir de http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

Essa sensibilidade aos efeitos estéricos ocorre porque a estrutura bicíclica rígida impede a rotação interna para aliviar os obstáculos estéricos no estado de transição.

9-BBN também é altamente sensível a fatores eletrônicos.

Eletrônico
(A partir de http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

9-BBN é um dialquilborano altamente versátil. A maioria dos alcenos reage com ele dentro do 1 h nas temperaturas de reação usuais de 60-80 ° C.