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Pergunta #a16da

Bem, benzeno e tolueno não têm a mesma fórmula molecular, uma vez que o benzeno é #C_6H_6# e tolueno é #C_7H_8#.

A diferença entre benzeno e tolueno é que este último possui um grupo mtilo preso ao anel. Por isso, de acordo com Nomenclatura IUPAC, o tolueno é chamado metilbenzenoou #C_6H_5CH_3#

http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_With_a_Biological_Emphasis/Chapter_02%3A_Introduction_to_organic_structure_and_bonding_II/Section_2.4%3A_Solubility,_melting_points_and_boiling_points

Como você pode ver, as duas moléculas têm de fato o mesmo número de ligações pi, 3 para ser preciso, mas diferem no número de ligações sigma.

O tolueno tem 15 ligações sigma, enquanto o benzeno tem apenas 12 ligações sigma. A diferença entre os dois vem do fato de que uma ligação sigma entre um átomo de carbono e um átomo de hidrogênio foi substituída por uma ligação sigma entre dois carbonos.

Um dos dois é um do anel, enquanto o outro faz parte do grupo metil. Desde que o grupo metil tenha 3 ligações sigma próprias, o número total de ligações sigma para o tolueno será 15.

Você pode pensar nisso como

#"nr. sigma b. toluene" = "nr. sigma b. benzene" + "nr. sigma b. methyl"#

or

#"nr. sigma bonds toluene" = 12 + 3 = 15#.