Como você determina se um composto possui um anel aromático?
Responda:
Se você está falando sobre a identificação experimental de um anel de benzeno, eu usaria uma combinação de espectroscopia de infravermelho e RMN.
Explicação:
Espectroscopia de infravermelho
A espectroscopia de IV sozinha pode ser suficiente para identificar um anel aromático.
Algumas das absorções características são
#color(white)(m)barν"/cm"^"-1"color(white)(mll)"Vibration mode"#
#stackrel(———————————————-)("3100-3000"color(white)(m)"Aromatic C-H stretch")#
#"2000-1665"color(white)(m)"Weak overtones and combination bands"#
#"1650-1450"color(white)(m)"Medium to strong ring vibrations"#
#color(white)(ll)"900-675"color(white)(ml)"Out-of-plane (oop) C-H bending"#
As absorções de overtone e oop possuem aparências características, dependendo do padrão de substituição do anel.
Compare o espectro IV do tolueno.
(Do Quora)
Isto mostra
- Aromático #"C-H"# absorções em #barν > "3000 cm"^"-1"#
- O tom de voz fraco 4 atinge um pico entre #"2000 cm"^"-1" and "1665 cm"^"-1"# (fenil monossubstituído
- Absorções aromáticas fortes entre #"1650 cm"^"-1" and "1450 cm"^"-1"#
- Absorções fortes oop em #"725 cm"^"-1" and "694 cm"^"-1"# (fenil monossubstituído)
Se a espectroscopia de infravermelho não for conclusiva, você poderá adicionar espectroscopia de RMN.
#""^1"H"# Espectroscopia de RMN
Os hidrogênios diretamente ligados a um anel aromático aparecem em torno de 7 ppm - 9 ppm, como no #""^1"H"# Espectro de RMN de tolueno.
(Por rod.beavon.org.Reino Unido)
#""^13"C"# Espectroscopia de RMN
Os carbonos aromáticos geralmente absorvem na faixa de 125 ppm a 150 ppm, como no espectro de tolueno abaixo.
